Mentre Colton Underwood e Cassie Randolph hanno deciso di diventare solo un ragazzo e una ragazza alla fine di "The Bachelor", ora ha un anello di fidanzamento con diamante Neil Lane da regalare alla sua "futura moglie".
Dopo un'epica serata di The Night Bachelor di due notti, Colton Underwood ha finalmente ottenuto il suo desiderio di stare con il suo vero amore Cassie Randolph, anche se non era pronta per fidanzarsi. Ciò significava che si era perso l'occasione di regalarle un anello di fidanzamento con diamante Neil Lane a più carati, ma Jimmy Kimmel aveva il 27enne coperto. Colton e Cassie sono apparsi nel suo show a tarda notte della ABC dopo il finale nella loro prima apparizione sulla stampa e la coppia ha rivelato che ora sono a metà strada tra il fidanzato e la fidanzata e la coppia fidanzata. Jimmy voleva assicurarsi che Colton avesse ancora un po 'di sangue per dare al 23enne il momento giusto.
Dopo che la coppia si rese conto di quanto fossero felici e innamorati, e Colton chiamò Cassie la sua "futura moglie", Jimmy tirò fuori una scatola di gioielli nera. Ha detto a Colton che Neil Lane aveva scelto la pallina in modo che quando decidesse di far finalmente la domanda, Cassie ricevesse un anello degno di un finalista. Inizialmente la coppia pensava che Jimmy stesse scherzando, fino a quando Colton non ha aperto la scatola per mostrare un grande diamante taglio smeraldo circondato da pietre più piccole. Era il vero affare! Jimmy assicurò a Colton che avrebbe potuto recarsi dal famoso gioielliere di Beverly Hills e scambiarlo per una sua scelta e quella di Cassie. Ma quanto è dolce che, anche se Cassie si è attaccata alle pistole per non essere pronta per il matrimonio, quando lo farà sfoggerà lo stesso bling delle altre donne a cui è stata data la rosa finale dello show.
Poco prima che Colton e Cassie si fermassero allo spettacolo di Jimmy, Bachelor Nation lo guardò mentre cercava disperatamente Cassie prima che lei lasciasse il Portogallo per avere un'altra possibilità di innamorarsi di lei. La convinse che era disposto ad aspettare fino a quando lei si innamorò completamente di lui perché era l'unica donna che voleva. Accettò di incontrare la sua famiglia che stava aspettando in Spagna, e alla fine Cassie e Colton passarono persino la prima notte insieme in una suite fantasy … anche se Colton non avrebbe detto se non fosse più vergine dopo l'esperienza.
Colton è riuscito a ottenere un diploma di laurea piuttosto invidiabile prima: ha finito con nessuna cerimonia di rose finale e nessun concorrente è rimasto alla fine dopo aver scaricato le finaliste Hannah G e Tayshia nel finale della prima parte perché era solo innamorato di Cassie. La 23enne logopedista aveva interrotto le cose con Colton nell'episodio precedente, dicendogli che non era sicura se fosse "innamorata di lui" e che sicuramente non era pronta per il matrimonio. Ciò gli ha causato la perdita e il salto di una recinzione mentre contemplava la chiusura dello spettacolo. Ma alla fine prevalse il vero amore. Jimmy ha persino elogiato Cassie e Colton per essere "l'unica coppia che l'ha gestita come esseri umani perché è assurdo fidanzarsi alla fine di questo periodo", che è la finestra delle riprese di The Bachelor.
